Se puoi, conviene effettuare l'importazione sotto XP: Thunderbird è infatti in grado di importare direttamente da Outlook purché se Outlook sia installato sulla stessa macchina.
Una volta effettuata l'importazione in TB da Outlook, potrai salvare le email e passare a Windows 7 (dove le reimporterai in TB).
Il problema è che MS Outlook 2000 è molto vecchio… quindi non so se sia ancora "supportato" da TB: per scoprirlo bisogna provare!
In ogni caso, dopo l'importazione, controlla che le email ci siano tutte.
Se invece hai già formattato e non hai più MS Outlook installato, bisogna procedere in altro modo (più complesso).
Se l'importazione diretta funziona, è inutile passare per Outlook Express (è sempre meglio ridurre al minimo i "passaggi intermedi"!).
Per il discorso sugli "archivi", non c'è problema: su Thunderbird potrai configurare posta e account come preferisci.