Anche se parli di "mondi" che non conosco (Mac e... Outlook) il mio consiglio era:
- dal tuo Outlook su Mac prova a passare la posta ad un Outlook su Windows;
- quel Windows poi importa la posta di Outlook tramite l'installazione di Thundebird (su Windows, ovvio!);
- salvi la posta della cartella mail del profilo di Thunderbird e/o tramite l'estensione
"Import Export Tool";
- incolli la cartella della posta nel profilo del Thunderbird su Mac oppure apri Thunderbird su Mac ed importi il file creato su Windows da
"Import Export Tool".
Spero di essere stato chiaro, scusami se non lo sono stato prima.
Se poi hai difficoltà con la conversione tra i formati dello stesso Outlook tra i due s.o., beh... quello è uno degli svantaggi del mondo closed source, Thunderbird non c'entra nulla!