Nella finestra di composizione di mail, nella barra di formattazione c'è il pulsante "Inserisci una faccina" e da li puoi inserire le emticon più comuni.
Se non la vedi stai componendo l'email in testo semplice e devi quindi cambiare le impostazioni.
Se usi Win10 puoi anche usare la comnibazione TastoWin+.
ma è probabile che le emoticon inserite in questo modo non saranno leggibili dai destinatari