Buonasera e ben arrivato
Premesso che non conosco assolutamente gli account Live, la prima cosa che mi vien da chiedere è se per caso anche nella webmail di Live non vi sia una qualche impostazione, ben nascosta!, per autorizzare l'uso dei Client (o App) esterne, considerate ormai dai fornitori di servizi mail come non sicure
.
Siccome questa "abitudine" si è diffusa sempre più nei fornitori di questi servizi, così da obbligare-imporre l'uso della propria webmail per molteplici scopi, mi sembra quasi impossibile che anche in Live non abbiano adottato questa prassi.
Verifica
approfonditamente nella webmail tra le impostazioni o opzioni se non c'è quella impostazione.