Buonasera.
come prima cosa verifica alla scheda Allegati -> In uscita nel menù Opzioni che valore è impostato alla voce: Offrire la condivisione per file più grandi di xxMb., se inferiore di 5Mb, prova modificarla e fai delle prove. Non che Tb non riesca a gestire allegati superiori ai 5Mb solo che oggigiorno con i numerosi servizi di condivisione non è molto pratico (e comodo per il destinatario) inviare e ricevere file di dimensioni eccessive per mail.
Se il valore è già impostato su quella dimensione, ti suggerirei di verificare nella webmail di questo account le dimensioni degli allegati che l'operatore consente. Alcuni hanno dei limiti molto ristretti proprio perché loro stessi offrono dei servizi cloud di condivisione.
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