Allora, vi dico come ho risolto io adesso il problema del mancato invio (sì, avevo questo problema da tempo e grazie a questo topic me ne sono ricordato).
Probabilmente nel mio caso (e spero nel vostro) il problema è dovuto ad un "accumulo di avvisi sulla sicurezza".
Sono entrato nella webmail.
Ho confermato di essere proprio io il titolare dell'account (mi hanno inviato un codice di 4 lettere sulla mia casella di appoggio).
Ho consentito l'accesso alle app meno sicure.
Ho revocato i permessi alle app di prova installate la scorsa estate (MailDroid e BlueMail, ricordate il mio test?).
Ho acconsentito al cambio password e alla immissione del mio numero di telefonino perché altrimenti non mi avrebbe permesso di proseguire.
(Chi mi conosce sa quanto ODIO queste due cose)
Cambio password: ho messo nei due campi la vecchia password, accettata.
Immissione del mio numero di telefonino: non lo avrei mai messo, però il sistema mi ha proposto, subito dopo il cambio della password, il pulsante "Perfetto" che mi ha "liberato" dal percorso obbligatorio.
Sono passato a Thunderbird, ho scritto una lettera di prova e l'ho inviata a un mio account di Gmail: essendo la stessa password memorizzata in precedenza non me l'ha chiesta, tutto è filato liscio e me l'ha fatta spedire.
Spero che risolverete anche voi.