Io ho installato Webmail 1.4.5 e Libero 0.9.8d su TB8 e ti posso assicurare che funziona. Se così non fosse non avrei aggiornato TB alla 8 ma sarei rimasto all'ultima versione funzionante con Webmail te lo posso garantire

Forse devi solo dare un'occhio a qualche impostazione che non è a posto.
Una volta installate entrambi le estensioni prova a dare un'occhio in opzioni di Webmail: nella sezione server devi avere il pop attivo sulla porta 110, l'smtp sulla 25 e l'imap sulla 143 e devi avere fleggate le opzioni attiva all' avvio.
Seleziona anche Mostra lo stato del server nella barra di stato così hai la situazione sempre sotto controllo.
Una cosa che puoi fare visto che mi pare di ricordare che hai sscritto di aver installato prima il componente Libero dell' estensione Webmail, disinstalla tutto, Webmail e Libero. Fai ripartire TB senza questi due componenti installati e poi rimetti prima Webmail e poi Libero.
Forse ricordo male ma devo aver letto da qualche parte tempo fa che, installando prima i componeti aggiuntivi del componente di base Webamil, si poteva nadre incontro a qualche problema.
Forse non serve a nulla ma tentare non nuoce.