A prescindere dalla bellezza o meno della soluzione, si, tecnicamente è tutto fattibile Riccardo, occhio però che poi a pubblicare l'estensione su AMO (Addons.Mozilla.Org) potrebbe non passare le verifiche riguardanti la validità, a meno che tu non decida di distribuirla come canale separato per fatti suoi (in quel caso l'utente deve fidarsi di te e della tua estensione proprio perché non verificata da fonti ufficiali).
A prescindere da ciò, anche io credo non sia una buona cosa, non stiamo parlando di applicazioni iPhone / iPad dove regna sovrana la pubblicità nelle versioni free.