Ahh, penso che il problema stia qui
Da che io sappia, da riga di comando si può allegare in una botta sola: ogni successiva esecuzione del comando, genera una nuova finestra.
Qui ci si deve ingegnare :/
A naso, la non proprio pratica ma sufficientemente efficiente soluzione sarebbe modificare il tuo script per copiare i file in un'unica posizione, e poi aprire quella cartella, controllare che ci sia tutto, e impacchettare con un bel clic destro/sendto.bat aggiungendo ad libitum un discreto numero di file:///%4, file:///%5, file:///%6, file:///%7,file:///%8' in caso di possibilità di numerosi allegati.