In effetti se riuscissi ad installare un server webdav (caldav, fa lo stesso) sul computer dove vuoi tenere il calendario sarebbe di molto aiuto. In pratica webdav permette di far accedere tutti gli utenti al calendario e gestire le modifiche di tutti contemporaneamente. Non so però come creare un server webdav su mac (neanche su linux o windows se è per questo), mi spiace.
Per il calendario che non ti visualizzava gli eventi nuovi, hai provato a cliccarci sopra col tasto destro e selezionare sincronizza calendari?