Buonasera.
Anziché la porta 587 hai provato con la 25, che è quella che suggeriscono per "sincronizzare" Outlook?
Riguardo alla richiesta della password, dando per assodato l'esattezza della stessa, prova le diverse opzioni presenti nelle impostazioni SMTP: password normale, cifrata, nessuna. .....
Mi sembra un servizio particolare, non credo siano in molti ad usarlo dalle nostre parti, però ....