Beh, se la risposta fosse stata a tono rispetto al problema posto, bis meritavi non un crostino ma un panino al caviale.
La soluzione che suggerisci è già nota e non va nel senso da me richiesto.
Se guardi bene nella scheda di ogni contatto ci sono due campi per indirizzi mail: uno primario ed uno aggiuntivo.
La mia domanda verte sull'uso di entrambi nell'invio dello stesso messaggio, come penso di aver spiegato già nella risposta al suggerimento dato da joolian. (O, mi viene il sospetto, non mi sono spiegato bene ?)