1) se fai Compatta cartelle si devono compattare e bisogna presumere che l'operazione abbia avuto successo. Se non va a buon fine non ti so dire come fare a capirlo (a parte editare il file con un editor di testo, mameglio lasciar perdere)
2) probabilmente perché hai impostato GMail via Imap e i messaggi vengono sincronizzati dal server (è la configurazione di default)
3) secondo me si, soprattutto se tieni vuote le cartelle di sistema (posta in arrivo, inviata, cestino e indesiderata)
4) la cartella che dà più problemi è la inbox (Posta in arrivo) perché è quella su cui si lavora di più, la cartella "Tutti i messaggi" è quella dove vengono archiviati i messaggi di GMail, non credo ti possa dare problemi perché viene sincronizzata dal server