Se sono proprio 2 caselle email differenti, la vedo impossibile.
Al limite potresti usare degli escamotage.
Ad esempio, tramite Thunderbird, potresti adoperare dei filtri ad hoc che copino le mail di posta inviata di uno, sull'altro account.
Se invece vuoi farlo su webmail, dovresti inviartela sul secondo indirizzo e poi spostarla a mano nella cartella di posta inviata.