Buonasera.
Se capisco bene l'impostazione su Gmail, la posta degli account YAHOO, LIVE, MAIL2, MAIL3 sono degli inoltri da questi alla Gmail in questione. Se è così, temo che sia assai difficile per non dire impossibile inviare delle mail dall'account Gmail con l'indirizzo di questi. Forse, ma non sono afferrato della questione è possibile con degli Alias, che comunque fanno sempre capo a Gmail e poi studiare come inoltrarli con quegli account diversi.
Il fatto che le mail non partono è semplicemente perché quell'indirizzo è sconosciuto/non configurato su TB, da quel che vedo nell'immagine è un account di Gmail con però indicato come indirizzo -> info@xxxx (e chi è? nel senso che per TB è uno sconosciuto). Presumo, che anche le impostazioni del server SMTP abbia come indirizzo il tuo account di Gmail con le rispettive porte.