È impossibile che hotmail non funzioni con Outlook, se ci sono problemi con la configurazione non dovrebbe funzionare nemmeno con TB.
Se usi POP3 per scaricare da hotmail, prova spuntando la voce "Lascia messaggi sul server" (Strumenti -> Imp. account -> Hotmail -> Imp. server).
Non conosco bene hotmail (ho un account ma lo uso poco), comunque controlla se sulla webmail c'è un'opzione lato server per conservare le mail (Gmail ce l'ha), al limite chiedi direttamente all'assistenza hotmail.
Ciao