Personalmente credo che un compito del genere spetti ad un server mail più che ad un client.
L'unica possibilità che mi viene in mente, ma non è il massimo per la stabilità dell'estensione in questione, è di usare Calendar e settare degli eventi con notifiche via mail.
Aggiungo che non uso Calendar, per cui non ti posso assicurare che il tutto funzioni; se vuoi provarlo, ti consiglio caldamente di provarla su un profilo di prova.