Uso da tanto tempo la versione 3.0 di TB e la 1.0 di enigmail per cui non ricordo bene alcuni dettagli legati a TB 2 e enigmail 0.96.
Comunque in attesa della guida di miki64 che sarà sicuramente più dettagliata di quanto posso fare io adesso, puoi risolvere velocemente in questo modo (salto a piè pari tutta la storia della nascita di PGP e dell'uso della crittografia a chiave privata e pubblica, che puoi leggere su w3 da qualsiasi parte).
Per prima cosa ti serve la versione open di PGP:
GNUPG che trovi quà. Enigmail usa la versione 1.x e non la 2.x per cui devi scaricare questa
ftp://ftp.gnupg.org/gcrypt/binary/gnupg-w32cli-1.4.10b.exePer essere sicuri, disinstalla enigmail prima.
Poi installa GNUPG. Re-installa le versione di enigmail appropriata per la tua versione di TB.
A questo punto enigmail avrebbe dovuto in automatico "accorgersi" che hai installato GNUPG: se clicchi su menu-->OPENPGP apri la finestra delle opzioni: ci dovrebbe essere una casella con il percorso del "motore" gnupg che si chiama gpg.exe (se non c'è lo devi indicare manualmente tramite il tasto "sfoglia").
A questo punto, saltando le varie considerazioni teoriche, ti serve la coppia di chiavi. Quindi vai sul gestore delle chiavi sotto la voce di menu OPENPGP ti si aprirà una finestra che ti visualizzerà le chiavi del tuo "portachiavi" (nessuna immagino
). In questa finestra scegli menu-->genera-->nuova coppia di chiavi. Nella finestra che ti verrà visualizzata per la creazione tra l'altro puoi specificare una "Passphrase" (ti consiglio di farlo... e cerca di non scordarla) oltre a creare un certificato di revoca delle chiavi se per caso la tua chiave privata dovesse cadere in mano sbagliate... più o meno mi pare di non dimenticare niente: puoi premere il pulsante "crea" (o qualcosa del genere).
A questo punto vai nella finestra degli accounts "Impostazioni Accounts" o qualcosa del genere e vedrai una sezione OPENPGP security in cui specifichi che l'account usa gnupg e quale chiave usa.
Ti consiglio di abilitare l'uso di PGP/MIME per default.
Il resto, nella finestra di creazione messaggio è molto semplice (vedrai delle icone che puoi cliccare per abilitare firma e\o crittografia).
Ciao